結成と長い下積み
平成5〜
共通の知人の紹介で出会い、4人組結成を経てコンビに
設楽統と日村勇紀は、共通の知人・西秋元喜の紹介で4人組のお笑いグループ結成を目指す中で初めて出会った。しかし4人体制での稽古を進めるうちに設楽が違和感を抱くようになり、日村だけを誘ってグループを脱退。二人でコンビを結成した。
— 「設楽日村」名でデビュー、春に「バナナマン」に改名
ライブハウスで開催される新人コント大会「ラ・ママ新人コント大会」に「設楽日村」の名でデビュー。同年春に「バナナマン」へ改名した。コンビ名は、アメリカでの日本人の蔑称「バナナ」（外見は黄色人だが中身は白人のように振る舞う、の意）を設楽が聴き覚えていたことに由来し、「マン」は『スネークマンショー』から取った。この改名がコント師「バナナマン」としての活動の出発点となった。
初の単独ライブ『処女』を開催
OFF・OFFシアターで初の単独ライブ『処女』を開催。以後、単独ライブを重ねてコントの評価を積み上げていく活動スタイルの原点となった。
YOUとのユニットライブ「FULL CHAMPION STYLES」
ラフォーレミュージアム原宿で、タレントのYOUとのユニットライブ「FULL CHAMPION STYLES」を開催。翌2000年にはラーメンズとのユニットライブ「genico」も行うなど、他の芸人・タレントとのコラボレーションにも積極的に取り組んだ。
単独ライブ「BANANAMAN LIVE 激ミルク」開催、ユニット「赤えんぴつ」が定番に
設楽が演じるボーカル「おーちゃん」（赤いチューリップハットがトレードマーク）と、日村が演じるギター・コーラス「ヒーとん」（赤いヘアバンドとタンクトップ）からなるフォークデュオ（音楽ユニット）「赤えんぴつ」は、コント内のキャラクターとして1993年のコンビ結成当初から演じてきたが、この年の単独ライブ「BANANAMAN LIVE 激ミルク」以降、ほぼ毎回のコントライブに登場する定番ユニットとなった。以後20年以上にわたり演じ続けており、2024年の日本武道館公演へとつながっていく。
「BANANAMANの日本のような国」で初の冠番組の司会に
テレビ朝日「BANANAMANの日本のような国」の司会を務める（2004年7月まで）。この頃から少しずつテレビ露出が増えていった。
低空飛行芸人からの転機
平成15〜
『内村プロデュース』出演、若手芸人の一員として台頭
長年出演していたラジオ番組『赤坂お笑いD・O・J・O』（TBSラジオ）で3代目免許皆伝を獲得。同年、テレビ朝日『内村プロデュース』の若手芸人対決コーナーに、おぎやはぎ・劇団ひとりらと共に出演するようになり、若手のホープの一角として名を上げていった。
フジテレビ『初詣!爆笑ヒットパレード』(第39回)に出演
1968年から続く同局の正月恒例特番『初詣!爆笑ヒットパレード』（現行の呼称『新春!爆笑ヒットパレード』への統一は2014年の第47回以降）の第39回に出演。地上波の正月特番にも顔を出すようになり、露出が徐々に積み重なっていった時期にあたる。
TBSラジオ『バナナマンのバナナムーン』放送開始
TBSラジオの月曜JUNK2枠で冠ラジオ番組『バナナマンのバナナムーン』の放送を開始（2008年9月からは月曜JUNK ZERO枠に移動して同タイトルを継続）。
— 『キングオブコント2008』で準優勝、コントとの向き合い方を見つめ直す転機に
第1回『キングオブコント』（TBS系）の決勝でBリーグ482点（500点満点）の高得点でファーストステージを通過し最終決戦に進出したが、決選投票でバッファロー吾郎に2対5で敗れ準優勝に終わった。「一番面白かったのはバナナマンじゃないのか？」という視聴者の声も多く物議を醸したが、この結果が二人にとってコントとの向き合い方を見つめ直すきっかけとなり、以後コント以外の活動にも活動の幅を広げていく転機となった。
本人後年、設楽統は「実を言うと、『キングオブコント』に出てから仕事が増えた、とかはないんですよ。だから変わったとしても、“意識的なこと”ですよね」と振り返っている。 出典
「勝手にバナナ大賞」で初戴冠
日本バナナ輸入組合が毎年8月7日「バナナの日」に合わせて贈る「勝手にバナナ大賞」（バナナのイメージアップ・普及に貢献した著名人に贈られる賞）の第4回で大賞を受賞した。設楽統は「今まで賞には縁がなく、お笑いでも無冠だったので本当に嬉しい」と受賞への喜びを語った。
『バナナマンのバナナムーンGOLD』に改題・金曜JUNK枠へ移動
TBSラジオの冠ラジオ番組を、金曜JUNK枠へ移動し『バナナマンのバナナムーンGOLD』に改題。以後長く続く看板番組となった。
「勝手にバナナ大賞」連続受賞で殿堂入り
前年に続き「勝手にバナナ大賞」を連続受賞し、殿堂入りを果たした。
冠番組MCの拡大期
平成24〜
『奇跡体験!アンビリバボー』のMCに就任
同年4月には設楽が個人でフジテレビの帯番組『ノンストップ!』のMCに就任しており、お笑いファン以外の層からの好感度も上がって二人そろっての露出が急増していた。10月4日には、フジテレビの長寿番組『奇跡体験!アンビリバボー』のコンビMCにも就任。大型の冠バラエティのMCを任されたことは、コント師としてのキャリアの中でも大きな節目となった。
『YOUは何しに日本へ?』のMCに就任
テレビ東京『YOUは何しに日本へ?』のMCに就任（1月9日放送開始）。訪日外国人に密着する同番組は長く続くヒット番組となった。同年3月（3月29日〜31日）には結成10周年の東京03とユニット「handmade works」を結成し、コントライブ『handmade works live』（俳優座劇場）で共演を果たしている（同ライブの映像は同年8月7日にDVD化）。
『バナナマンのせっかくグルメ!!』が単発特番として初放送
TBS『バナナマンのせっかくグルメ!!』が『スパニチ!!』枠内の単発特番として初放送（6月28日、10月5日にも単発2回目）。設楽がMC、日村が旅人役を務めるグルメ紀行番組で、翌2015年4月からレギュラー放送が始まり、2021年には早朝版として『バナナマンの早起きせっかくグルメ!!』も生まれた。
『キングオブコント』決勝の審査員に就任
TBS『キングオブコント』の決勝審査員に就任（第8回、2020年の第13回まで務めた）。コントの本場を知る先輩芸人として、後進のコンテストを評価する立場になった。
『ソノサキ〜知りたい見たいを大追跡!〜』司会開始、TV出演本数1位も
テレビ朝日『ソノサキ〜知りたい見たいを大追跡!〜』の司会を開始（2019年3月まで）。同年7月には設楽が上半期のテレビ出演本数ランキングで1位を記録するなど、露出の多いコンビとしての地位を固めていった。
ベテランとしての定着
令和2〜
『バナナサンド』水曜深夜枠でレギュラー放送開始
TBS『バナナサンド』は2019年4月に始まった番組だが、2020年7月1日からサンドウィッチマンとの共同進行で水曜深夜『テッペン!』枠のレギュラー放送を開始した（現行の火曜20時台ゴールデンタイムへの昇格は2021年4月から）。以後の冠番組の一つとして定着し、設楽が全体の進行を主に担っている。
『バナナマンの早起きせっかくグルメ!!』放送開始
『バナナマンのせっかくグルメ!!』の早朝版（スピンオフ）として『バナナマンの早起きせっかくグルメ!!』の放送を開始（4月4日）。本編は後継されず現在も並行して継続している。
Amazon Prime Videoで『風雲!たけし城』配信開始
Amazon Prime Videoで配信されている『風雲!たけし城』に出演（4月21日配信開始）。テレビの冠番組に加え、配信番組にも活動の場を広げた。
ユニット「赤えんぴつ」として日本武道館公演
1993年の結成当初からコント内のキャラクターとして演じ続けてきたユニット「赤えんぴつ」として、2月9日・10日の2日間、日本武道館での公演を開催した。2023年8月の単独ライブ「bananaman live O」で武道館公演（2月9日）が発表され、同年12月には2日目となる追加公演（2月10日）も決定していた。バナナマン結成30周年と重なる公演となった。
本人翌年のインタビューで設楽統は「いまだに『本当にやったのかな？』って思っちゃいますね。武道館でライブをやったなんて嘘みたいで」と振り返り、日村勇紀も「あんなの経験したことないですもん。コントライブとは全然違う感覚」と語った。 出典
日村勇紀が体調不良のため休養
医師の判断により、日村が体調不良のため当面の間休養することを4月28日に事務所が発表した。病名は非公表で、復帰時期は未定のまま、休養から2カ月後の時点では「復帰の道のりは険しい」との見方も出ている。
複数の冠番組を抱えながら、日村の復帰を待つ状態が続く
『奇跡体験!アンビリバボー』『YOUは何しに日本へ?』『バナナサンド』など複数の冠番組を抱えるコンビとして活動してきたが、2026年4月からの日村の休養により、コンビとしての活動の一部は制限された状態が続いている。設楽は単独での出演を続けながら、日村の復帰を待っている。
